蒯越，蒯良之弟，是荆州南郡望族之一、蒯家的代表人物，年轻时颇具名望。
大将军何进，也因为听闻他长于计略，于是聘请他作东曹掾，蒯越曾劝何进要先发制人，尽快把宦官杀掉，但何进犹豫不决，蒯越因而预料何进必会败亡，于是便向何进申请出任为汝阳令。
果不其然，何进最后为宦官所害，而蒯越却转危为安。
直到初平元年，由于荆州刺史王睿身死，北军中侯刘表应朝廷命诏赴任荆州刺史，蒯越及其兄长蒯良与同郡蔡瑁，受刘表之邀请与他共谋大事！
当时，刘表初任荆州刺史，并不得荆州人心，而袁术在南阳又蠢蠢欲动，于是刘表匹马入荆州，问计于荆州世家。
蒯越献计曰“太平盛世的统治者都是重视仁义，乱世的统治者则会重视权谋，士兵亦是贵精不贵多的，重点在于能够得到他们的忠心及支持。”
“袁术为人勇有余，而智谋决断不足，苏代、贝羽二人更是一介武夫，根本不必忧虑；”
“然而，宗贼的首领则大多都是贪婪残暴，其部下对他们也心存忧虑，我手下有些具备修养及能力的人，只要派遣他们到宗贼首领处加以利诱，宗贼首领们必定率众而来。
“然后，阁下只要把握相应的时机，诛杀那些残暴无道的，再安抚收编他们的部众。”
“如此一来，本州的军民和百姓，都会因为阁下的恩德而扶老携弱而至。”
“届时，阁下军民归附，就要占据南面的江陵，并且扼守北境的襄阳，那么荆州八郡只要传递檄书就可以平定了。”
“以后，即使袁术等人再拥兵而至，亦无能为力了！”
刘表听了大为高兴，并大加赞赏蒯越的计策，犹如臼犯的谋略一般，最终并采纳了他的计谋，使自己因此而一举平定荆州！
不过，蒯越的谋略虽然无比厉害，但是世家出身的他，终究考虑的还是自己的家族，曹操和袁绍在官渡会战，袁绍来信联合刘表一同夹击曹操！
可是蒯越却认为，曹操挟子以令诸侯，占据下大义，注定能够成就霸业，所以他建议刘表联合曹操。
最后，刘表虽然没有选择帮助曹操，却也不响应袁绍的请求而共讨曹操，因而间接助长了曹操在官渡之战的胜利。
在此之后，蒯越更是成为了亲曹派，只不过，当时的黄祖是刘表阵营中最有力的反曹派人士，而且黄祖一向为刘表所倚重，又是荆州的大族出身，故黄祖等尚能与亲曹派抗衡，遏制着蒯越的势力。
只是，随着黄祖的身死，荆州境内的反曹派代表意外地逝亡，而以蒯越为首的亲曹派，其实力从此大增。
刘表病逝后，蒯越于是与蔡瑁等人，拥立了刘表的次子刘琮为继任人。
当曹操移军至新野时，刘琮本有意联兵刘琦及刘备共抗曹操，但遭到蒯越和傅巽等人反对，最后刘琮唯有顺从诸权臣的意愿，而投降曹操。
后来，当曹操听闻蒯越选择归降后，就高忻不得了，立即写信给荀彧“我不因为得到荆州而高兴，却因为得到异度而高兴。”
由此可以看出，蒯越的声望和才干，以及其冠绝荆襄的影响力。
曹操安顿在江陵后，就大肆封赏亲曹派人士，而蒯越就在此时获封九卿之一的光禄勋。