孙策欣赏虞翻，虞翻也很欣赏孙策，孙策为人，美姿颜，好笑语，性阔达听受，善于用人，雄姿英发，智略超世，用兵如神。是以士民见者，莫不尽心，乐为致死。然而，孙策有个巨大的缺点，那就是自负骁勇，轻佻果躁！有一次，孙策讨伐山越，竟然单人独骑与虞翻在山中相遇。虞翻见状大惊失色，忙问“明府左右安在？”
孙策笑道“我军已大破山越，斩其渠帅，贼皆走，故悉令左右分行逐贼。”
虞翻却跺脚不迭“危事也！此草深，若有惊急，不及驾驭，明府请速速下马！翻善用矛，请在前相护。”虞翻武艺名扬吴会，孙策早有耳闻，知道他步战水平绝不在自己之下，于是乖乖跟在他后面走了一段，终于来到平地，虞翻又劝孙策乘马快行，赶紧离开这个是非之地，孙策却道“卿无马奈何？不如与我同辔共鞍。”虞翻有点不好意思，忙拒绝“明府不必担心我虞翻，翻能步行，日可三百里，自征讨以来，吏卒无及翻者。”
孙策不信，日行三百里，这可是骑兵的极限速度，人怎么可能做到呢？
《三国志》也记载过，长坂坡之战刘备逃跑，“曹公将精骑五千急追之，一日一夜行三百馀里”曹操的虎豹骑要一天一夜才能跑三百多里，你虞翻却说一天能跑三百里，牛皮吹的太大了。
虞翻见孙策一脸不信的样子，便道“明府试跃马，翻能疏步随之。”孙策心说好吧，我倒想看看你的轻功到底如何，乃扬鞭跃马，几下就没了影子。
虞翻不敢怠慢，忙一提气，脚下如乘风般，奔行如飞，竟然徒步追上了孙策的快马！！
孙策心服口服。
事后，虞翻就开始苦口婆心的劝谏孙策
“明府用乌集之众，驱散附之士，皆得其死力，虽汉高帝不及也。至于轻出微行，随员不及整理行装，吏卒亦多为之烦恼。夫君主不重则不威，故白龙鱼服，困于渔夫，白蛇自放，刘邦所斩，愿少留意。”
这已是说的相当严重了，真可谓言之殷殷，情之切切，说的孙策连连点头，虚头接受，然后——我行我素。
俗话说的好，江山易改本性难移，这老孙家天性就是如此，奔放不羁爱自由，最喜单枪匹马的飞跑，谁也拦不住。孙坚在岘山匹马追敌，死于黄祖的暗箭，年仅三十七岁；孙权在庱亭射猎猛虎，差点被老虎咬伤，当时也才三十岁（后来发明了射虎车，安全系数大增）；孙策最倒霉，在丹徒山中单骑逐鹿，最终竟死于刺客之手，年仅二十六岁。
孙策死的时候，虞翻不在身边，他正留守会稽。原来，孙策拿下豫章全定江东后，就对虞翻说“孤有征讨事，未得还府，卿复以功曹为吾萧何，守会稽耳。”这样虞翻就乖乖回到了会稽，替不能到任的会稽太守孙策全权处理会稽郡事务，这段期间，虞翻就像萧何那样，镇后方，抚百姓，给饷馈，统筹调度，为前方征战的孙策提供后勤保障，干的是兢兢业业、有声有色，却没想到他与孙策这一别竟成永诀。