吴禄贞牢记孙先生关于与唐才常合作，要“携手协力”，“不要存着成见”的叮嘱，虔心与之合作。一段时间的交往和接触，两个人的个人感情也很不错。
自立军兵分五路：安徽大通为自立军前军;安庆为后军;湖南常德为左军;湖北新堤为右军;汉口为中军。
吴禄贞与秦力山负责大通前军的起义工作。
唐才常为总司令，自立军司令部就设在汉口宝顺里四号。定于这一年八月九日(旧历七月十五日)各路自立军同时起义。
秦力山，出生于光绪三年（1877年）。其父秦文炳，曾在县署任刑名师爷。秦力山聪颖好学，长于文字。
光绪二十四年（1898）春，以第二名考入善化县学。时值维新运动在湖南风起云涌，秦力山耳濡目染新学新风。又常去南学会听讲演，对康有为、梁启超及谭嗣同、唐才常等维新人士非常崇敬。
戊戌政变后，应梁启超之召赴日本，留学东京高等大同学校。在校时，和一些进步留学生及兴中会会员也有来往。
秦力山在日本东京创办的《国民报》。
参加唐才常等所组自立军，任前军统领。七月去安徽主持大通一路自立军起义。
吴禄贞和秦力山到大通后，便积极地投入到起义的准备工作之中。
秦力山的童年好友孙道义，是哥老会员，此时在安徽抚署当管带，从他那儿他们秘密得到了军械。
两人通过会党首领符焕章、秦老耀等人用散发“富有票”的形式发展组织。
富有票，清末唐才常组织的会党“富有山堂”所散发的宣传票券。
此票“仿钱店票式，上列‘富有’二字，中注发钱‘一千文’。盖用立大字号、业精于勤、日新其德”各种各样的图案。此间含义取自《周易?系辞传》，“富有之谓大业，日新之谓盛德”。
南陵、青阳、裕溪等地的会党也积极准备，秘密向大通靠拢。八月七日，义军在江北原桐城县境内的周家团(现属纵阳县)、铁板洲、和悦洲(现属铜陵县)等地聚集。
清军长江水师驻大通的一营士兵(大部份为哥老会员)，决定倒戈。
起义总指挥部设立在和悦洲的“生生庵”，前线指挥部设立在和悦洲的大关口。八月八日他们宰牲祭旗，宣布起义。
当大通起义的第一枪打响后，倒戈的四艘炮艇，立即掉转炮口，轰击大通督销局、厘金局。
督销局为专收盐务税的机构，厘金局为清朝筹军响的税收大关卡，都是驻大通和悦洲上的重要机构。药械局则是清军储存弹药、军械之要地。
倒戈水师轰击了督销局、厘金局后，又俘虏厘卡炮艇八艘，击沉督销局的常平差轮。
义军登岸后，连续攻下盐务、厘金、药械三局和一些库房及衙门。进而占领了大通镇。义军声势大振，大通附近百姓附和者达三、四万人。他们又一鼓作气，分兵攻占青阳、南陵、芜湖。
当被打懵了头的敌人清醒过来后，马上调动了大批军队从水、陆两路来“会剿”自立军。
安徽巡抚王之春派出大批人马，两江总督刘坤山派出了三艘军舰，长江水师提督黄少春调来三营水师。
在敌人潮水般涌来时，他们开始向南陵方向退却。
自立军前军原打算退向南陵等待援军，哪知他们等待的援军根本不会来!
康有为虽说以支持起义名义，确实募得三十万巨款。但钱进他手后舍不得拿出，连他亲口答应的自立军的军响，都是一拖再拖，迟迟不能到位，使得起义时间一再推迟。
而前军未能接到通知，单独起义了，于是陷入了孤军作战的危险境地。
他们且战且退，在横港、杨家山、汀家洲、南陵，与清军激战。终因众寡悬殊，他们浴血奋战七昼夜后，军覆没。
吴禄贞死里逃生。
吴禄贞就是这样踏上革命征途的，当时年仅二十岁，却表现出了大无畏的英雄气概。
对大通起义，他“常叹功败垂成，引为一生的憾恨。”起义虽说失败了，却使革命的营垒进一步觉醒，改良派进一步分化，人们也看清楚了某些人贪婪的嘴脸。