明治维新给日本带来的变化，对中国的革新人士有着很强的示范作用，中国的立宪运动和戊戌变法在很多的方面都是效法日本的明治维新。日本在很长时间里，也是新思想、新观念的的重要策源地。
这次游学，蔡元培原本打算，用一个月的时间到日本各地考查与学习，但因故而提前回国。
“那时候，我国留日学生，竞唱各省分途革新的方案，各省留学生分出杂志，如《浙江潮》《新湖南》等等。《浙江潮》的主笔，是海宁蒋君百里与诸暨蒋君伯器（蒋观云之子），同学陆军，成绩优异，有‘浙江二蒋’之称。”
从蔡元培的这段回忆中可以看出，他所看重的还是当时的“新媒体”（即杂志）、“新人物”（蒋百里、蒋伯器）、“新思潮”（革新思想）。蔡元培本来就是抱着救国的思想到海外游学，这些爱国、救国、变革、斗争的热潮自然深深地感染着他。
蔡元培游学日本期间，吴稚晖带领一批中国学生到达日本，请求中国驻日使馆为他们联系日本军事学校，屡遭公使蔡钧托词拒绝，双方矛盾加剧。
最后，吴稚晖带领学生们留在使馆，声称公使不答应他们的请求就不离开。双方僵持的时候，使馆干脆叫来日本警察，拘留了吴稚晖，遣散了其他学生。
紧接着，营救吴稚晖便成为中国留日学生的重要活动。当探知日本警方将递解吴稚晖出境后，大家想到的最好的应对之策，就是能有熟悉中国北方情形的人自愿与吴同行，以便随时援救。
蔡元培虽然希望在日本好好游历一番，但在大家需要帮忙的时候，他马上放弃了接下来的行程，主动提出愿与吴稚晖同行。
结果，日本警察将吴稚晖押解到前往中国的轮船上以后，便不再过问。蔡元培与吴稚晖顺利回到了上海。
这便是蔡元培的第一次海外游学。
从日本归来不久，就发生了南洋公学退学的风潮。
这所学校在课程的设置在当时虽特别先进，但校政管理仍笼罩在封建专制的固执和傲慢之下。尤其是有些教员思想很守旧，还是用过去私塾里那一套对待学生。而学生方面日益受新思潮的熏染，已经在很大程度上萌发了自由自主的意识。这种观念的反差，终于在一次偶然事件中发展成为公开的抗争。
11月中旬，第五班学生误将一瓶墨水放置在讲桌上。国文教习郭某发现后严厉追查，并处罚了无辜学生，激起全班学生的愤怒，一致要求校方辞退郭氏。校方反以“聚众滋事”的罪名，无理开除了全班的学生。此行激起了包括特班在内的全校二百多名学生的强烈不满，大家相约全体退学。
蔡元培同情学生，曾向学校当局交涉，希望能改变无理的决定。但有人说学生此举就是因为他平素提倡民权思想所致，在此情况下，蔡元培只能愤然辞职。
随后他将一部分退学的学生组织起来，征得中国教育会同人的赞同和支持后，募集款项，聘用义务教员，创办起了爱国学社。
他被推举为学社的总理。也就是校长，该学于1903年初正式开学。
爱国学校的成立，是蔡元培为新教育奔波多年之后，相对独立创办起来的一个教学实体。在这里，他总算可以自主的贯彻自己的教育救国主张了。
而随着一批反清志士的加入和客观形势的推动，蔡元培这位儒者也就开始了革命的生涯。
20世纪初的上海。作为中国近代发展最快的通都大邑，常能独得风气之先。十里洋场本就鱼龙混杂，信息灵便。戊戌变法失败后，国内很多仁人志士聚集于此各展宏图。海外反清力量于庚子事变之后气势也越来越强盛，凭借沪上的租界，联络同志，开展活动。
这一时期，忧国的中国精英分子们纷纷走上了暴力推翻满清政权的道路，革命成为风尚。
这些志士们都以为，非颠覆满清政权不能从根本上解决中国的问题。其时，在世界范围内，民族主义、无政府主义的暗杀活动正风靡全球，这同样也被当时中国的热血青年奉为最时髦、最便捷、最有希望推翻一个破落王朝的不二之法。
当时中国的革命党人，在日本的留学生如徐锡麟、秋瑾、汪精卫、任鸿隽、鲁迅等都曾纷纷投身到这股激流飞溅的大潮之中。
这时的蔡元培，英雄豪情丝毫不输于这些革命家们。但是，他比这些年轻人多了一份成熟和周详。
蔡元培主持的爱国学社，其活动主要集中于1903年的上半年。