先前，为了防止八条军继续西军，最上义守令家中重臣北楯越中守率五百余军势驻守在小泷城。
而八条房繁在派人四处探查了一番后，就令笠原信为为先手役，让他率本部军势先行强攻小泷城，务必首战告捷，以壮八条军声威。
笠原信为毫不推辞，立即就率本部军势在弓队和铁炮队的掩护之下，对小泷城的大手门发起了强攻。
小泷城毕竟是一座境目地带的小城，平时最上家都没怎么进行加固增筑，等到北楯越中守率军进驻此城后还没来得及休整，八条军就已经兵临城下了。
北楯越中守只好硬着头皮登上城头率守军进行拼死抵抗，同时派遣飞脚前去山形城，希望最上义守能尽快派出援军进行增援。
然而，北楯越中守还是过于高看守军的战斗力了，还没抵抗多久，八条军就用冲城锤攻破了大手门，并大量涌入了二之丸中。
还不到半个时辰的时间，笠原信为就率军攻陷了小泷城的二之丸，并且开始对本丸发起了进攻。
北楯越中守在退入本丸的大广间后就意识到自己已经等不到最上义守派来的援兵了，城外的八条军至少在一万五千人以上，恐怕最上义守在领内进行极限征召都不可能弄出上万人的大军。
之后，北楯越中守就在绝望之中先放火少了本丸的御殿，而后在熊熊烈火之中切腹自尽了。其余的守军也在随后主动出降八条军。
在攻落小泷城后，八条房繁也丝毫不耽搁，立即向最上领的腹地攻去。
八条军一路上的进展可谓是异常顺利，接连攻落一关山城、成泽城、泉出城、柏仓城、饭田城、南城、岩波城、平清水城、内城、千岁山城、山野边城等数十座大大小小的城池兵砦，之后兵锋更是直指最上家的本据山形城。
而最上义守则是完全不敢出城与八条军进行交锋，早就将山形城周边的城池兵砦中的守军尽数撤入了山形城中。而后，他便派出使者向奥羽两州诸大名进行求援。但是他派出的使者大都被八条军所袭杀，根本就没一名使者能从八条军的重重包围之中离开村山郡。
而后，八条房繁用上了景定先前的得意战术——围城。
毕竟考虑到最上家在经营山形城多年，城池坚厚，兵精粮足，一时之间难以攻落，加上八条军还是远道而来，若是仓促之下发起强攻极有可能失利，还不如先将山形城围困，再派遣一支偏师北上攻打最上郡中站在最上家一方的国人领主，以剪除最上义守的羽翼，迫使最上义守无法继续固守在城内，最后只能主动出城与自己进行正面交锋。
八条房繁先是令八条军各部在山形城外挖掘蚰蜒壕，同时还在山形城外的四面设置犬铺，以犬守备，又在八条军的大营四面设木架，挂铃于木架之上，凡是一有动静，立刻就能发现。
八条房繁打算以此严密的手段隔绝了山形城与外界的一切联系。