更何况，西班牙、葡萄牙两国的殖民地大都在菲律宾群岛、马六甲海峡等地，他们的主力舰队也大都部署在那边。
故而，上杉将军家在至少数年的时间里无法对更南方的海域进行探索和拓展，暂时只能止步于先岛诸岛。
可以说两艘铁甲船是上杉将军家唯一能与葡萄牙人手中的加来船抗衡，但要是遇上更强的卡拉克战船和卡拉维尔战船，多半是不够看的。
卡拉克carrack战船是一款在15世纪盛行于地中海的三桅或四桅的帆船。也翻译作卡瑞克战船。同时期的扶桑史书将其称之为“黑船”。它的特征就是其巨大的弧形船尾，以及船首的巨大斜桅。而它在前桅及中桅装配了数张横帆，后桅则配上一面三角帆。卡瑞克帆船是欧洲史上第一款用作远洋航行的船舰，这是因为它的庞大体积能够在汪洋大海中保持稳定；此外，它被划分大量空间，得以摆放足够远洋航行的物资。
卡拉克战船体积庞大，防护严密，军方的加入使有些卡拉克型帆船成为重2000吨，3桅杆，多层甲板的超级帆船。具备的多层甲板可以放重型火炮，亦便于发射并排的侧舷火炮，火力非常强大，非常恐怖。可以说，超过了当时亚洲任何战舰。欧洲的航海家也对卡拉克战舰不断改进。除了改进船帆船船桅，在舰炮上，铸铁取代了焊接的煅铁。可以固定在架子上的后膛炮取代了装在有轮子的小车上的前装炮。这些都强化了舰炮的性能。16世纪出现的带铰链的炮门使得较低的，接近水线的甲板上也可以安置大炮，这增加了船上炮的数量。这些创新使得重炮战舰的概念得以实现。此外，人们也在它身上增加了船首斜桅，以及减低的艉楼的高度，令它更便于在海战发挥威力。后来在16世纪初，它更被安装了多层的甲板，以便于安装更为巨大的炮座，增加威力。
而卡拉维尔战船比卡拉克战船的吨位更轻，而且吃水线亦较浅，更适合于沿岸及河川的探险，亦减低船只的负担。在船帆方面，它使用了地中海普遍见到的三角帆又称拉丁帆，转舵性能变得更高，船帆更易鼓起，速度亦大幅增加。卡拉维尔帆船满足了当时冒险家要求的经济性、普遍性、操舵性及速度，成为当时欧洲最盛行的帆船。初期的卡拉维尔帆船全长大约二十至三十米，重约五十吨，只装备两根船桅，船长和船阔比例为35：1。这使得船只平衡力极高，速度及机动性亦可以并存。后来，葡萄牙人发展出新的造船理论，并欲加诸实行。15世纪末，随着葡萄牙人发现了好望角，卡拉维尔帆船便开始添加了远洋航行的特性，这些新的造船理论及技术可以试行。他们尝试以以三桅代替两桅，并把横帆和三角帆混合使用，提高了远洋航行所需的速度。此外，葡萄牙人更把卡拉维尔帆船的船艏楼及船艉楼增高，以提供远洋航行所需的稳定性。
不过，景定倒是想到了一个担任琉球探题较为合适的人选——今川家派付家老井尹直绪。
因为井尹直绪曾以寡兵两次于刑部城对抗数倍于己的今川军，最后都守住了城池。甚至在讨伐松永久秀、播磨一向一揆众等战事中表现活跃，可谓是能攻能守。
整个琉球故地之中，最为易守难攻的只有今归仁城。
虽说井尹直绪是八条家的家臣，出于对大局的考虑，景定还是决定将井尹直绪提拔为上杉将军家的直臣，并让安排其进驻冲绳今归仁城。