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庾家是个老派的望族。庾敳的爸爸庾峻是魏晋时候少有的正直到有些迂腐的人。按照庾峻的期待，他儿子庾敳应该是个疾恶如仇、犯颜直谏的人。可是，这个身长不满七尺、腰围却有十围的儿子却是个标准的做官不管事、热衷宴饮和沙龙的异数。更有趣的是，庾峻活得挺长，庾敳并不是个少孤的孩子，他爸总管着他呢！可是，在父亲要好好读书、天天向上，将来做大官为祖国和人民做贡献的教导下，庾敳基本不读书。他曾经翻过两三页当时流行的《庄子》，扫了几眼之后奇道：“咦，这个人说的怎么跟我的想法一样？”从此以后就不读书了：读书不过是把自己的想法重新梳理一遍，浪费时间嘛！
于是出身不差，又有点个性的庾敳就和当时京城里其他游手好闲的少年组成了“京城四少”，这几个人分别是：庾敳、王澄、王衍和胡毋彦国。这几个人以行事夸张拉风著名：王澄听卫玠谈话持续扑倒，五体投地；王衍跟人谈话激动起来手挥着麈尾，羽毛乱飞；胡毋彦国更是脱了衣服吹风喝酒的代表人物，庾敳的生活状况可想而知。
只有足够聪明才有放荡的资本，庾敳聪明，并且对有才华的人非常真诚：他曾经称赞和峤，说和峤像他的舅舅夏侯玄一样，是一棵有疤痕的梧桐树——虽然有小缺点但必然是栋梁之材。八王之乱的后期，庾敳在司马越的阵营里做秘书长，这是秘书群里的第，那时候他认识了后来成为庄子研究一代宗师的郭象。郭象当时并不是个高官，但是庾敳对他的学术水平称赞有加，还断定，他庾敳的位子郭象也能坐得。
可惜，庾敳的理智却不是行为的绝对领导。很多时候，他知道了装作不知道，我行我素依然。王衍并不是特别喜欢他，对他只能算是客客气气、礼让有加，但是庾敳却对王衍称兄道弟，恨不得邀请王衍穿一条裤子。王衍有一回实在忍不住对他说，你能不能别这么热情啊？让人吃不消。庾敳笑笑，回答他：“你对我彬彬有礼是你的事情，我对你称兄道弟是我的事情，我心甘情愿，关你什么事情呢？”
所以，当庾敳也开始一本正经地关心国事的时候，他的亲朋好友就要紧张了：生逢惠帝、怀帝的乱世，看到国内军阀火拼，国外少数民族虎视眈眈，庾敳写了首《意赋》，表达对晋朝就要被少数民族和军阀混战颠覆的忧虑。就像汉代贾谊做长沙王太傅时，看见一只猫头鹰飞到他座位旁边，认为是凶兆，自己命不久矣，写就了《鵩鸟赋》。
他的侄子庾亮当时非常担心这个他很喜欢的叔叔：一个醉生梦死、不管不顾的人忽然表现出忧国忧民，难道是受了什么刺激吗？庾亮是个聪明的孩子，他以一种佛家打机锋的方式问出了他的担忧：你写出来的文字是不是你心里所想的？如果是，那么写出来的不能完表达心里的意思，如果不是，写了不是白写吗？
当时流行“言不能尽意”的说法。但是庾亮实际上只想问问，你是不是真的像《意赋》里表现的那么悲伤？
庾敳的正经劲儿就这么一闪而过，又恢复了惯常的吊儿郎当。在国家即将颠覆的时候，谢鲲变正经了，王衍变正经了，怎么庾敳还这么不正经呢？他那个严肃的老爹怎么没有打断他的腿？秘密在于，庾敳有一个正经的哥哥庾珉，承担起父亲对于好孩子的期待，谦让好学，严于律己，宽以待人。在晋怀帝被刘渊俘虏了之后还忠心耿耿地随侍在侧，最后因为一次和刘琨里应外合逃跑未遂而掉了脑袋。
作为老三的庾敳充分地享受到了更多的宠爱更少的责任，保证家门不堕的任务自然而然地落在老大庾珉的身上，父亲对于家族未来的忧虑和希望，父亲的言传身教，化身成鞭子皮带也大多落在了长子的身上。在庾珉的身上，基本没有个人的空间，他被一个大家族的责任塞满，为了继续保持家族在贵族名单上而循规蹈矩。庾珉的自我牺牲，换得庾敳拿到上流沙龙的入场券，活得恣肆洒脱。
同样的事情也发生在卫家。不想当官的卫玠有哥哥卫璪承袭老爷爷卫瓘的爵位，老老实实地给皇帝做秘书，规规矩矩跟着怀帝去给刘聪做俘虏。长子的责任，卫玠在南渡前说得明白，他和卫璪在江边诀别时，拉着他的手说，“忠义是人们看重的品德，现在到了你殉道的日子，加油吧。”
长子的职责是闯天下，谋生存，为国家尽忠。哪怕豁达如魏晋时代，在这些名士眼里，也是理所当然的。长子是家庭和国家的妥协：不是说，忠孝不能两吗？那就把长子送给国家，去为皇帝出力，把小儿子留在家里，代替长子尽孝。在魏晋，家里死了双亲需要丁忧的时候，如果少子在家，长子就可以不用辞职回家，这是个不成文的约定。到后来，父母对于常常在家的幼子给予更多的仁慈和关爱，这造就了个性诡异的孩子都不太会是大儿子的定律。
一部魏晋的风流，如果不是孤儿的风流，大多是非长子的风流。小儿子们总能够别出心裁另辟蹊径，而不用担心遭到老爹的谴责：开先河的是荀彧的小儿子荀粲，发扬光大的是王衍的弟弟王澄，卫璪的弟弟卫玠，以及石苞的小儿子石崇。还有一个人，本来已经在山里盖了别墅，指望做官做得风生水起，官至安西将军、豫州刺史的哥哥罩着他玩乐一辈子。没想到，人算不如天算，哥哥吃了败仗，家族地位忽然衰落，振兴家族的责任落下来，让他在特立独行了半辈子之后忽然得一肩提起家族荣辱的责任。
这个人，叫谢安。