了9月4日，曼联客场挑战德比郡，又打了一场平局。与上两次平局一样，曼联又是一开始先落后，红魔在防守时给了对手一个右侧的任意球，结果就是这一个30码左右的任意球攻破了舒梅切尔的十指关。不过，很快曼联就给予回应。吉格斯在中场抢下皮球后传给贝克汉姆，贝克汉姆一路带球疾进，在禁区弧外3码左右起脚远射，打出了一记精彩的大力轰门世界波，为曼联扳平了比分。
三连平之后曼联主场迎来利兹联队的挑战。这个时候曼联已经与榜首诸强有了好几分的积分差距，这一战不容有失。
弗格森为此也派出了全新的主力首发。先是安迪科尔病愈回归主力前锋，波博斯基也得到了首发机会，而前期发挥出色的克鲁伊夫、贝克汉姆也得到了首发机会。
这一场比赛曼联直接碾压了利兹联队，昔日的白衣霸主早已不复神气，曼联先是由波博斯基角球助攻约翰森，挪威中后卫头顶脚踢打进第一球，随后克鲁伊夫禁区内拉球转身被拉倒，点球！
曼联最值得信任的队长坎通纳来主罚，不过怪事发生，坎通纳居然把点球罚丢了，他晃晃悠悠的毫无力气的点球虽然完全骗过了门将，但却没有踢中目标，皮球滑门而出。
尽管如此，曼联的攻势还是没有停息，乔斯特在中路到底铲到皮球后传给波博斯基，随后波博斯基引领攻势单骑疾进，连过两人之后杀向禁区角区域，巴特在中间心领神会快速插上接应，在禁区线上接到波博斯基的传球，在门将封堵之前把球打入球门，曼联2比0领先。
波博斯基的表演还没有结束，曼联很快又有反击机会，他在中路接到坎通纳的传球，一路狂奔30码，单刀赴会打出一记劲射，再一次轰开了对手大门。
最后的进球来自坎通纳，郁闷了大半场的法国人在门前2码接应队友的底线传中，用脚将球挡入，帮助曼联将比分最终锁定4比0。
大胜利兹联之后，曼联远赴意大利都灵挑战尤文图斯。
遇见尤文图斯是曼联在这个赛季欧冠比赛的最大收获。
曼联的欧冠之路实际是向大陆豪强学习之路：这场与尤文图斯的比赛开启了弗格森新的战术世界，那是属于欧洲大陆足球的新天地：更加讲究阵型和团队，而不仅仅依靠快速简洁和勇猛对抗。
在夏天的时候，弗格森就已经为曼联的冠军杯征途开始了准备。
他不断地招兵买马，主要目的其实就是为了要在欧冠这个舞台出人头地。
在对英超实现了四年三冠的目标，完成了对布莱克本、纽卡斯尔的镇压，带领曼联牢牢站住了英伦三岛足球之巅的时候，在对阵英超球队几乎可以实现统治的时候，弗格森终于将眼光放在了欧冠上面。
欧冠比赛对于曼联而言一直有着特殊的意义，当年巴斯比爵士带领曼联的荣光、一直追求和拼搏的目标都是欧冠的桂冠。
而现在曼联已经实现了英超联赛的多次夺冠，总是时候要想欧冠冲击了。
厚积薄发，只等一朝扬名。弗格森决心在本赛季加大对欧冠的投入和冲击，努力实现新的突破。
毕竟，作为一个曾经夺取过欧冠冠军的豪门，长期在最高水平的欧洲俱乐部最高水平的比赛中打酱油，无论如何是不合适的。
尽管弗格森自己也承认对于欧冠比赛没有任何发言权，也不敢发出什么豪言壮语，但作为英超联赛的霸主，作为继承了巴斯比传统的红魔，要说弗格森一点壮志雄心都没有，那也肯定不对的。
为了一个联赛冠军，弗格森卧薪尝胆了6个赛季，励精图治了6个年头，才终于得偿所愿。
现在，面对难度更大、偶然性更强的欧冠比赛，弗格森愿意付出更多的时间、更多的精力、更多的汗水和奋斗。
对于弗格森来说，两次的欧冠打酱油经历并不算特别的失败和羞辱。
弗格森和曼联的志向远大，他们现在还是在认真学习和吸收，不断壮大自己的阶段。
这一年的欧冠，曼联在小组赛中被分在了C组。同组有上届冠军尤文图斯、土耳其劲旅费内巴切和奥地利霸主维也纳快速队。
曼联的第一场小组赛是客场挑战上个赛季的欧冠冠军尤文图斯队。
在那场同老妇人的比赛中，弗格森和曼联改变了联赛中屡试不爽的阵型和打法，让人大呼意外。
面对坐镇主场的对手，面对名帅里皮，弗格森的首发和排兵布阵都让人难以理解，立即惹来了现场球评家的不断非议和抨击，“弗格森到底想干什么？难道他不知道对阵卫冕冠军应该慎重再慎重？”、“为什么会派上多达5名攻击球员，却仅仅派上一个乔斯特作为防守中场？”
弗格森派上了4名年轻的红魔青训球员、派上了两名刚刚加盟的球员，同时尝试了433阵型。确实如此，没有人知道弗格森怎么想，他派上了克鲁伊夫、波博斯基、坎通纳、乔斯特、吉格斯、贝克汉姆等等球员，中场完全缺乏屏障和防守层次——巴特不在大名单，但总是有麦克莱尔或者菲利普内维尔可以客串防守中场。
而且，放着索尔斯克亚和科尔这样的纯射手不用，却把攻坚任务给了波博斯基和克鲁伊夫，并且让波博斯基和贝克汉姆两个右边锋同时上场！
结果当然是灾难性的，坎通纳全场难觅射门机会，他直接陷入了对手紧密的链式防守之中。
吉格斯和波博斯基也完全找不到发力冲刺的距离，他们在中前场就陷入了混战的泥潭，更大的麻烦是克鲁伊夫和波博斯基两个身兼边锋和中场两职的球员，本场比赛的位置感全无，既不能对坎通纳形成支持，也不能按照弗格森的要求进行有效的靠拢跑位以带动后插上球员的攻势。
弗格森的433实际上真是一次灾难，意大利人利用他们丰富的经验、紧密的防守和冷静的后发制人战术，最终1-0兵不血刃地战胜了曼联，博克西奇轻松地单刀破门，回追的后卫、出击的门将都仿佛如同空气，而在这一次进球之前，曼联实际上并没有得到什么好机会，一直让里皮深为忌惮的两个边路尖刀，丝毫不见出鞘寒芒，反倒变成了堆积中路的一团乱麻。
这也是曼联作为英伦三岛的足球豪强第一次和全盛时期的意大利超级豪门尤文图斯的邂逅。
与老妇人的这一场比赛，从场面到结果，从对手的个体到整体，从身体、技术到意识，从节奏变化到强度调整，从投入程度和临阵变化，尤文图斯都给弗格森强烈的震撼。
实际上，弗格森为了这一场比赛所做的一切安排，准确说是一次冒险。实际上没有人知道弗格森为了这一场邂逅准备了多久。
联赛刚刚开始的时候，弗格森就在苦苦思虑如何让巴特治疗膝盖的重伤以赶得上这场比赛，而他的重要助手基德则一有空就飞到意大利去看各个球队的训练和比赛。
到了8月底的时候，弗格森还亲自带领基德飞去巴里现场观摩了一场尤文图斯的意甲联赛，近距离考察对手的实力。
而就在那个时候，弗格森已经提出用5个后卫来对抗意大利豪门。
那是在9月3日对阵德比郡队之前，弗格森就开始思考和谋划具体的阵型和战术，如何和尤文图斯过招。
按照弗格森自己的比赛日记纪录，他当时对于意大利足球是极为尊重的。
他这样分析对手，“尤其使我大感意外的是尤文图斯球员的比赛态度，他们每个人都极度认真的比赛。
这使我不由想到欧洲足球的重心在近15年来是如何从英国转向意大利的。我们的俱乐部长时间无缘欧洲比赛，可意大利人却摸透了我们的比赛，把我们的力量型打法揉进他们精心组织和准备的技术型打法，其结果就是造就了欧洲足坛两只最具实力的队伍：AC米兰和尤文图斯。