布列塔尼亚霸业的起点，现在普遍认为是百年战争末期，布列塔尼亚族长亲自统帅的“救援圣女”行动，通过大胆出其不意的袭击，他以4000名精锐步兵击溃了勃艮第公爵统帅的20000大军，救出了当时被公国俘虏并已被英格兰买下准备处刑的法国英雄圣女贞德。
作为当时战局不利的法国的一支强心剂，圣女贞德平安归来不仅极大鼓舞了法兰西的战争意志，而且也让法国高层开始注意布列塔尼亚这个敢想也敢干的佣兵头子。
没过多久，或许是纯粹的利益交换，或许是二人之间确实因为患难而产生了感情，贞德嫁给了当时还独身的布列塔尼亚家主。
布列塔尼亚家族也由此凭借军功和联姻完成了“鲤鱼跃龙门”，从给波旁王朝打工的豪强升级成了有头有脸的大贵族。基于这种知遇之恩，或许也可能是利益的捆绑，布列塔尼亚家族从升格为大贵族的那天，就成为了坚定的保王党，忠心地跟随法王南征北战。
随后的几百年，布列塔尼亚家族在法国的扩张以及与哈布斯堡等势力的战争中吃到了大量红利：
他们在477年伙同瑞士雇佣兵一起劈碎了勃艮第公爵大胆查理的脑袋，然后在瓜分潮里分到了位于法国东南的勃艮第领土。
随后这个家族又通过胡萝卜与大棒并举的操作接掌了瑞士的统治权。在他们成为瑞士统治者后，布列塔尼亚家族将自己的军事经验活用起来，改组了瑞士佣兵，使瑞士佣兵成为了扩大版的布列塔尼亚家族佣兵，巩固了瑞士的统治。
490年代，家族又利用自己世居布列塔尼的人脉，帮法王吞并了布列塔尼公国，而报酬是几乎占据半个公国的土地，以及那个本应属于自己的普罗旺斯侯爵的封号。
随后在三十年战争中，家族跟随大孔代亲王凭借击败哈布斯堡军队的功劳，布列塔尼亚家族获得了对瑞士的完整统治权，封号也变成了‘瑞士公爵和普罗旺斯侯爵’。
而在跻身为欧洲一流的大贵族之后，布列塔尼亚家族继续发挥了明哲保身的处事哲学，在各大势力中游刃有余。尽管由于法国大革命以及拿破仑战争的破坏导致许多法国王家档案遗失或干脆被革命政府付之一炬，但仍有许多迹象可以证实布列塔尼亚家族在之后两百余年的时间里不断地与黎塞留和马扎然这样的权臣，甚至是亨利四世和路易十四这般雄主反复周旋、始终未被法国中央政府“削藩”，不仅保留贵族称号与地位，而且也保证自己对封地始终都具有支配权。
一方面，这一时期的历代家主宣称自己是坚定的保王派，绝不容许自己领地内产生任何颠覆法王的阴谋和叛乱；另一方面，当法国王室真出现了王位争夺时候，他们必定“严守中立”，永远都只在新一任法王即将继位的时候才来一个锦上添花，事后则极尽谦恭地给新王一笔钱，然后下次依然是口惠而实不至，出工而不出力。
于是布列塔尼亚家族依靠长袖善舞的纵横之术熬走了一代又一代的法王，同时他们也持续通过自己的老本行：雇佣兵和海盗走私赚得不少财富。后世历史学者相信，这笔钱没少用来打点巴黎中央，即使路易十四这位雄主能够看出布列塔尼亚一族尾大不掉，但法国东南地区的边防和贸易还得依靠他们，始终也无法下决心拔除这棵摇钱树。