但随着时间的推移，他的军长生涯越来不开心，作为党外人士他无法参加新四军党委会。而按照**军队党委一元化领导的管理模式，重大决策必须经过党委讨论，他做出的决策自己无法参与讨论加以说明，往往被否决还不知道原因理由。
中央来电、各种指示都属于‘机密’他无权了解。也无法和中央直接沟通，只得和战区司令部、国民政府军委会保持联系，致使他更多的听命于**指挥系统。
作为一个毕业于保定军官学校的旧式军人，身上保持着许多旧军队的习惯，仪表堂堂、军容整洁、讲究排场、出门乘马、前呼后拥。走到哪都背着一架照相机，休息时卫兵给打伞遮阳，聘广东厨师开小灶，交游广阔、宴请不断、开支很大。
这让在山里吃糠咽菜十来年的干部战士很不惯。尤其与剃着光头、普通士兵服饰、与战士们同吃大锅饭、出操训练摸爬滚打的项英政委形成鲜明对比，加之他曾经中途脱党革命的坚定性受到质疑。威信下降，军部上下没几个说得来的知心朋友。让他很孤独、很苦闷。
过江以后，中央考虑到新四军部队战斗力低下，要求新四军深入乡村山区发展根据地采取游击战，避免正面作战，与叶挺正规军人的作战理念相背离。
他赞同游击战与运动战相结合的作战方式，反对项英等人一味以维护国共两党团结暗中壮大实力为借口龟缩在指定防区内拒绝大规模运动战的做法，提出许多集中兵力打大仗的建议均被否决，让他很失望，认为自己在新四军中只是个摆设，毫无用武之地。
再次犯了倔劲的叶挺，跑到武汉提出辞职。把新四军党政不和的矛盾暴露出来，**军队**独裁、不尊重**将领、消极避战等谗言四起，被蒋介石利用，新四军的补给更加困难。虽经周恩来劝说返回，但造成的影响和裂痕已经难以弥合，他的处境更加艰难。
他正准备再次离去时，项英转来中央急电，新四军配合第九战区指挥，军事行动由叶挺军长全面策划实施，直接与陈海松联系。要求全军上下团结一心，坚决执行陈海松司令员的战役部署，在武汉会战中建立功勋。随后参战部队、集结地点、作战任务等相继下发。
叶挺难得地获得了施展才华的机会，通过下发的作战部署得出**部队在陈海松指挥下将有重大战略调整，新四军可以酣畅淋漓地进行一场大规模进攻作战。他欣喜之下马上发挥军长权威，下达了作战计划，没想到这次一向作梗的政委也全力支持，顺利集结了兵力。
通过与陈海松每天几次的电报联系，他感受到这个**高级将领远超新四军**干部的思想、气度、能力，在对夺取安庆的战役具体谋划中他才发现八路军部队有着多么雄厚的实力，有着多么大胆的作战方式，对他造成极大震撼，他下决心要好好他们的作战。
赶到罗岭不久一名提前潜入安庆侦查的特种兵就找上门来，详细介绍了安庆城防、机场、码头、司令部、兵站、领事馆、宪兵队、特务队等主要攻击目标的方位、必须优先解决的目标、数量、路径，画出了细致的平面图，为部队分层次精细作战创造了条件。
四十多架大大小小的飞机呼啸着从罗岭上空掠过，虽然红红的圆圈煞是刺眼，但他知道那是八路军空军的飞机在伪装偷袭，心里说不出的自豪和激动。天黑后，在特种兵的带领下进入宽阔的机场时，更是感觉像是在梦里一样。鬼子的飞机是防御部队的噩梦，鬼子的机场更是攻击部队的禁区，可就是这60多人悄无声息地活捉了一个航空兵大佐，杀死00多机场人员。这样的作战方式、这样的技术、胆量在他这个勇将来实在匪夷所思。
与他相见的是两个年轻的少将，态度很谦和，奉命听从他的指挥。介绍了从鬼子大佐嘴里套出来的城内外驻军情况和增援部队情况。并请军部拿出一个初步的作战方案。
叶、项、陈、张几位首长认为当务之急是拿下城池、消灭安庆日军，再集中力量在飞机配合下沿江阻截27师团。夜间对多个坚固目标偷袭一般都是隐蔽接近、突然强攻，薛云龙建议由特战队骗开城门，悄无声息地占领城市，然后分路扑向城外防守松懈的守军。
叶挺等人将信将疑，而薛云龙一再表示不会误事，众人着机场5、60架飞机决定采纳作战怪异的八路军的办法。约束部队严禁喧哗，每个连一个特种兵带领确定各自的攻击目标，尽量不使用武器。顺利地控制了城内的各处要点和城门，再次让新四军赞叹不已。
随后的攻击项英希望由新四军独立完成，薛云龙再三请战才取得偷袭司令部、兵站、海军三部电台和沿江军用码头的任务。结果特战队兵不血刃完成任务，而新四军三个旅突袭中遭遇敌人顽强抵抗，伤亡近千，比较之下，自愧不如。
事实上的差距让叶挺有些惭愧，他决定制定一个完美的伏击27师团的计划，靠着手下部队多、火炮多、飞机多的优势毕全功于一役。见陈海松似乎并没有理解自己的作战意图，走到地图前指着城区东面长江里一个喇叭形开阔水面说：“军部决定在这里设伏。
这里是距城区20公里外的长风乡，水道狭窄，南面是山峦峭壁，北面是沟垄丘陵便于我军沿江设伏。我军集中三个旅，使用自己的6门迫击炮，缴获的2门山炮，完全可以截断水道，敌人拥挤在罗塘洲、马石之间宽阔水域时，出动飞机轰炸。一定能重创27师团。
目前两个旅的部队和全部炮兵已经赶到长风开始构筑工事。空军一团也做好了轰炸准备。”。。