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刘伶好丑，超级丑！但是他又超级有名。不是丑出名的，而是因为他爱酒，爱得神魂颠倒，神经兮兮。刘伶曾经抱一坛子酒，一个人赶着鹿车潇潇洒洒地走到哪里喝到哪里，反正他长得丑，不用担心自己的车子被少女们用鲜花水果砸出洞来。他还让人背着铲子跟在自己身后：什么时候喝死了，就地挖个坑就埋。
刘伶在政治上没什么建树，做过一任光有头衔的荣誉将军：建威将军。晋武帝太始初年，搞岗位考核，刘伶考试的时候不会鉴貌辨色，在有悠久名法之治传统的司马家面前，大谈休养生息无为而治，自然没及格，没几天连荣誉称号也被撸了。本来刘伶和“建威”这名号也不甚相称，史书记载他身长六尺，长得比较对不起观众，自然没法儿“建威”。
只好喝酒。刘伶喝酒喝得寂寞、洒脱，也喝得骄傲。当时就有人看不起他一个只会喝酒的人。问他说，你只会喝酒，还放浪形骸，不穿衣服，成何体统呢？刘伶一边敲着酒坛子唱歌，一边狂饮，兴高采烈，神游太虚。是以并没有被这话激怒，回答的时候颇为轻松愉快：我以天为衣服，以我的屋子为裤子，只是，你为什么要钻到我的裤裆里来呢？
刘伶的机智使得他虽然模样丑陋、先天不足，却在《世说新语》里专讲帅哥的《容止》篇中占得了一席之地。刘义庆编《世说新语》，尽管容止篇多是卫玠、王恭那些长得濯濯如春夜柳的人物，可他更看重人的气度。为了表明这一点，容止篇的第一个故事便是曹操见匈奴使者，怕自己长得丑丢面子，让当时的大美男崔琰假扮他，自己在崔琰身后扮捉刀侍卫。匈奴使者走后，曹操派人询问对魏王的印象。匈奴使者说，魏王雅望非常，只是床头捉刀之人更是当世英雄。
庄子在《德充符》中就描述过一个跛脚驼背的丑男哀骀它。男人见了不想走，女人见了都想嫁。究其原因，哀骀它和而不流，昏昏然如同醉酒之人，不主动去救济饥饿的人，也不指出恶人的恶处，却让人对他肃然起敬，认为善恶都在他的心中。
可见，女人长得丑是灾难，男人长得再丑都可以叫有气质。
刘伶的气质和酒是无法分离的，只有酒带来的那种飘忽、似真似幻、既无畏又无所谓的人生态度，让他如同谪仙一般做着别人想做又不敢做，因为瞻前顾后而做不成的事情。他们都爱看《庄子》，于是也越发像庄子描写过的人。刘伶的纯粹和庄子追求的“真”在某种地方有共通之处。所谓真善美，真是一切的前提，当一个人纯然之后，当然可以飘飘欲仙，无论长得多对不起观众都能赢得万千粉丝。
在竹林七贤这些学庄子的人中，嵇康过于高蹈而招致杀身之祸，王戎过于卑微而让后人鄙夷。然而最默默无闻的刘伶，却保留了庄子的高蹈和卑微。以酒为伴安稳地过了一辈子，直到今天，你仍然不知道，他的内心到底是怎样的。庄子说，“至人无己，神人无功，圣人无名”。真正的隐士，你永远不会知道他的名字。
有人说，在竹林七贤中，刘伶是阮籍的类比，都因为对魏晋禅代之际政治的黑暗心灰意冷而选择佯狂，只是他没有阮籍高明：他没有曲子留下来，也没有诗词传世。但是，并不是每个人都关心政治，并不是每一个酒徒都是无奈的产物。
对于现实的失望每一个时代都有，无论多么歌舞升平的时代：生于大唐盛世的李白不失望么？刘伶当然失望，然而他的失望不比当时的一般人少，却也不比当时的一般人多。刘伶对于酒的依赖是寻找生命本能的一种慰藉，它让他暂时逃脱世态变迁的纷扰，在短促的瞬间真的成为原始生灵本身，脱离生存本质的痛苦。
在这一点上，尼采是理解刘伶的。尼采说，当一个人身体里对于酒的冲动无限蔓延的时候，他的政治本能会日益削弱，直到对政治冷漠乃至敌视。刘伶目光所及，热衷政治的才子，从汉末的党人，到搞正始改制的何晏、夏侯玄通通没有好下场！政治是个绞肉机，他干吗还要往里跳？有人借酒装疯，有人借酒消愁，却少有人真正欣赏酒。刘伶爱酒，却是对于酒本身所蕴含的生存欲望和生存快乐理直气壮的追求。